豪依原本只是纽约长岛许多孩子当中的一个, 只是母亲因为车祸离世之后，他的生活彻底改变了。虽然他的父亲很照顾他, 给他衣食无忧的生活，但是他的父亲却沉溺于他的新爱情, 而在情感上疏忽了豪依。偏偏十六、七岁的豪依正处于一个孩子成长期当中最关键的时候，对于友情和爱情，豪依开始有了自己的思考。虽然《长岛迷情》是一部有关青少年成长题材的电影，但是迈克尔·科斯塔却没有将电影的舞台仅仅局限在学校和家庭。在这部电影当中，家庭和学校的描写反倒是次要的，更重要的是孩子在社会上会面对什么。豪依身边的男性同学们，纷纷以各种方式告别了自己的处男生涯, 甚至还有一位好友的性.爱对象是他的亲姐姐。这样一群在荷尔蒙作用下迷失方向的孩子, 开始干着各种离经叛道的事情，比如：吸毒、酗酒，乃至抢劫。虽然豪依也是他们当中的一个，但是豪依并没有沉迷到那种生活当中, 他虽然在内心深处有点排斥这样的生活, 但是却为了“友情”而和朋友们一起去偷窃、去喝酒。对于他来说，这或许是他获得友情的唯一方式。
在化妆师和服装师的帮助下，二十岁的顾辰看上去跟十六岁的少年一般。片中的豪依并没有姣好的身材，为了让自己的身体略微发福和去掉肌肉，顾辰倒是费了点功夫。不过这一切都是值得的，当阳光中略带忧郁的顾辰出现在镜头前的时候，迈克尔·科斯塔确信豪依这个角色就是为顾辰量身定做的一般。有了导演的鼓励, 顾辰在镜头前渐渐恢复了自信，他的演技自然也得到了淋漓尽致的体现。
作为豪依的同学兼好友加里的饰演者比利·凯却在顾辰咄咄逼人的演技下有些吃不消了，这一点让导演迈克尔也感到头痛。其实从演技上来说，比利和顾辰完全不是一个层级上的。虽然比利是童星出身，不仅有过电影的出演经历，还有过电视剧和舞台剧的演出履历。可是顾辰毕竟是有着“影帝”光环的演员，在顾辰那强势的表演之下，比利开始有些力不从心。好在两人之间的对手戏不是很多，而且家里只能算是第二男配角，因此迈克尔只好让比利多ng几次，以便拿到最好的镜头。
而作为本片的第一男主角，大约翰的饰演者布鲁斯·奥尔特曼虽然没有拿过什么奖项，但是数十年的表演经验让他在面对强大如顾辰的对手时，也能绰绰有余。两个人之间的对手戏擦出了无数火花，让迈克尔对这监视器都感到兴奋。
布鲁斯·奥尔特曼饰演的大约翰是一个恋童癖，他对豪依有着非常复杂的感情。可以是一种畸形的爱情，也可以说是一种舐犊的亲情。布鲁斯·奥尔特曼非常好地把握了两种感情之间的区别，让表演有了无限的张力。
大约翰之所以注意到豪依是一位豪依和加里偷窃了大约翰的两把手枪，而大约翰很快就查到了加里是一个出卖身体的男同性恋者，略微威胁之下，加里便供认了豪依。当大约翰去找豪依的时候，仅仅是第一次见面就让大约翰对豪依产生了别样的情愫。大约翰不再生气于豪依偷窃了自己的手枪，他开始想接近豪依。
豪依也不是笨蛋，他自然明白这样一个陌生的男人接近自己是为了什么。为了保护加里，豪依一力承担了所有的行为。但是大约翰却嘲笑他的忠诚，他告诉豪依，他和加里的友情是非常可笑的，是一定不能长久的。事实上，在出卖了豪依之后，加里开始有了别的计划。他不再请求豪依和自己一起逃去加州，而是偷偷地溜到豪依家里，将豪依父亲攒下的钱财席卷一空，然后独自去了加州。豪依在被加里背叛之后，只好独自一人去了加里的家里，将大约翰的枪偷了回来。他不得不对大约翰承认，他是对的。
随后大约翰和豪依之间也有了交集，他将自己的车借给豪依去玩，然后不断暗示着一些事情。聪明的豪依则是在两人的感情里虚与委蛇，一方面他厌恶大约翰对自己的那种畸恋，另一方面他却有渴望大约翰对自己的照顾。无论是豪依还是大约翰，他们都不清楚彼此之间到底是因为什么原因而在一起。大约翰看到豪依抽菸和喝酒的时候，非常生气，他像一个父亲那样责怪豪依。但是豪依却嘲笑他，“你又不是我的父亲！我知道你想要的是什么！”
当豪依赶回家的时候，却不知道自己的父亲因为贪污罪而被fbi逮捕。无处可去的豪依便在长岛高速公路上的入口处徘徊，直到警方将他逮捕。由于最近发生的一系列盗窃案，豪依也被认为是疑犯之一。但是豪依的朋友一个个被自己的父母保释出去，豪依却依然孤单单地在警局里等着。此时大约翰刚好路过，便将豪依保释了出去。虽然豪依讨厌大约翰，但是寂寞和孤单侵袭之下的他却选择和大约翰一起回家。大约翰一回到家便将一起和自己同居的另外一个大男孩赶走了，那个大男孩认为是豪依抢去了自己的爱，对着豪依发了一大通火。
临睡前，豪依告诉大约翰，他想刮胡子。大约翰有些吃惊，因为豪依并没有胡子。豪依告诉他，他就是想刮胡子。或许豪依想通过这样宣誓自己已经长大成人，拗不过豪依的大约翰便为顾辰刮起了胡子。雪白的剃须泡沫，冰冷的剃须刀在大约翰的手里慢慢刮过豪依的脸。通过玻璃镜子，很难说这是属于情人还是属于父子之间的互动。
曾经豪依告诉过大约翰，我不会将我的秘密告诉任何人，我不再是一个男孩子了，我应该有自己的秘密了。我很软弱，但是我会长大的。我会变得坚强，因为我是一个男人。但是在这一晚，豪依哭诉着自己其实很爱他的父亲，他不知道没有父亲的生活会是如何。此刻大约翰也没有在对豪依有任何身体上的眷恋，他仿佛就是豪依的父亲一般，安抚这豪依入睡。
次日，大约翰将豪依送到了监狱，送他去和他的父亲见面。大约翰告诉豪依，如果有需要，可以来找他。豪依却没有回答这个问题，大约翰便离开了。在监狱里，豪依和自己的父亲敞开了心扉，豪依的父亲告诉豪依，他依然爱着他，他很抱歉前段时间对他的疏忽。豪依的父亲将最后一笔存款的密码告诉了豪依，他希望豪依在没有他的日子里能好好地生活下去。而大约翰则又在路边搭讪年轻的少年，他没想到的是，和他同居的那个男孩却突然出现，爱极生恨的情况下，拔枪射杀了大约翰。
没有了父亲和大约翰的豪依再一次来到了长岛高速公路的入口处，他独自攀上栏杆，在那寂寞地走动着。“长岛公路，有些人往东，有些人往西，也有些人通往地狱……”当镜头随着豪依抬头看向天空，温暖的阳光洒在豪依平静的脸上，他眯着眼睛，仿佛在看着什么，又仿佛在想什么……镜头逐渐失焦，全片就此结束。
“干得漂亮，伙计们！”迈克尔·科斯塔喊道。这是迈克尔导演生涯的处女作，他自己很清楚自己为这部电影付出了多少。虽然这是一部实验电影，注定他或他的团队没有办法拿到多少主流的奖项。不过迈克尔还是兴奋不已，因为自己执导的片花也给一些业界人士观看，已经有一家电视台愿意将一部电视剧交给自己导演。这是一部从殡葬业家族视角描写生活的电视剧，是一部非常严肃的探讨生活与死亡的电视剧。这是迈克尔喜欢的，他非常希望能邀请顾辰参与这部电视剧的演出，在他看来，顾辰是最适合男主角的角色。
“不，我对电视剧并没有那么多的热情。”在听到迈克尔的邀请之后，顾辰拒绝了。虽然他知道迈克尔执导的这部《六尺之下》在评论界获得了极大的声誉，让迈克尔成了美国数一数二的电视剧导演。顾辰也知道成为一个优秀导演的固定班底会有多少好处，但是顾辰却不想再在艺术电影方面尝试了。《决胜二十一点》就是顾辰尝试纯商业片的第一步，但是很遗憾地失败了，可顾辰并不打算放弃。文艺片方面有再高的成就又如何？最多就是在电影史上留下一个名字而已，这个时代却没有多少人记得你。
“那还真遗憾。”迈克尔·科斯塔被拒绝后，露出了失望的神情。他知道顾辰的演技有多么好，也知道他对剧本和导演的意图领悟有多么深，这么优秀的演员绝对不会成为影评人的笑话，更不会在电视剧界浪费青春。“我还是祝福你能尽快找到适合你的剧本，你也知道，独立电影和艺术电影虽然是优秀演员起步的好门槛，但绝对不是长久之计。你的未来属于那些商业大片，你的未来注定星光璀璨。”
“多谢！”顾辰对于迈克尔也是非常感谢。迈克尔不仅在自己最困难的时候给予自己支持，还在拍摄中和自己有诸多探讨。这些经验对于顾辰未来接拍其他电影有这非常重要的作用，因此他对迈克尔的感激是发自内心深处。