贾宝玉次日醒来，就有人回：“那边小蓉大爷带了秦相公来拜。”宝玉忙接了出来，领了拜见贾母。
贾母见秦钟形容缥致，举止温柔，堪陪宝玉读书，心中十分欢喜，便留茶留饭。又命人带去见王夫人等。众人因素爱秦氏，今见了秦钟是这般的人品，也都欢喜，临去时都有表礼。贾母又于与了一个荷包，并一个金奎星，命文星和合之意。又嘱咐他道：“你家住得远，或一时寒热饥饱不便，只管住在我这里，不必限定了。只和你宝叔在一处，别跟着那起不长进的东西学。”秦钟一一答应回去禀知他父亲秦业。
秦业十分欢喜封了二十四两见礼，亲自带了秦钟来贾代儒家拜见了。然后听宝玉上学之日，好一同入塾。
宝玉急于要和秦钟相与，却顾不得别的，遂择了后日上学：‘后日，请秦相公一早到我家里来，会齐了一同前去。’打发了人送信去。
至日一早，宝玉未起，晴雯等早已把书笔文物包好，收拾的停停妥妥，宝玉醒来服侍他梳洗穿戴明白去见贾母。贾母见了嘱咐了几句。然后又去见了王夫人，出来书房见贾政。那些清客相公赞叹了几句，宝玉却被贾政喝骂了出去，跟随的李贵也被责骂。
说着，又到贾母这边，秦钟早已来等候了，贾母正和他说话儿。于是二人见过，辞了贾母。
宝玉忽然又要来辞黛玉，因此又急忙到黛玉院中来做辞。
黛玉刚起床听到宝玉来告辞，便施施然到花厅来见面。心中却道：不就是上个学吗！用的着这样兴师动众吗？再说了，你贾宝玉是上学吗？还不是听薛蟠说在家塾结交了些契弟，心中痒痒也动了这龙阳之癖！一块在学堂上学，也好让你和秦钟长相厮守！装什么斯文！
到花厅，见到宝玉打招呼后打趣宝玉道：“好！这一去可定是蟾宫折桂了。我就不送你出门了。”
宝玉道：“好妹妹，等我下了学再一起到老祖宗出吃饭，你要用的胭脂膏子也等我回来再给你制。”唠叨了半日，方起身要出去。
黛玉又叫住问道：“你怎么不去辞你宝姐姐？”
宝玉笑而不答，起身和等在院外的秦钟一起上学去了。
黛玉坐在椅中，看着走出去的宝玉背影想：这孩子不会是被虐体质吧？薛宝钗对他殷勤小心，他却只是偶尔对她上心。我一天对她爱理不理的反而缠得紧。恐怕我要是对他打骂，也会被理解为‘打是亲骂是爱’！
贾宝玉就这样和秦钟开始了读书加偷情的生活。却不想，一日因秦钟和一有同好的学童到后院说体己话，被另一个学童叫金荣的发现到处嚷嚷。由此引发了一场顽童闹学堂，秦钟、茗烟挨打。最后金荣被逼给秦钟磕头，了结此事。
宁府的秦可卿因思虑太过病倒，秦钟来诉委屈又加重了几分，请冯紫英幼时从学的先生张友士延医施药后稍保住一冬性命。
王熙凤虽然收敛了性子作风，但那心高气傲的毛病并没全放下。贾瑞因在宁府的寿宴上见了她起了淫心来纠缠，被凤姐教训，虽然没再像原来那样用贾蓉、贾蔷来逗弄他，但最后贾瑞仍得风月鉴，相思多半年而死。
这年冬底，扬州林如海寄信来说：染病在身，特派人接黛玉回去。林家在京中产业因每到季节就到贾府给黛玉送孝敬，而被贾母、王夫人知道林家财富。所以知道林如海染病，贾母虽替黛玉担忧，但任不免动了心思！王夫人也从林黛玉的气派中知道：林家应是巨富，钱财不下于四大家族。两人都想到派贾琏去最合适：一旦林如海西归，贾琏凭贾府嫡孙、黛玉嫡亲表哥的身份足能掌控林府，而不被林家的远亲瓜分走财产。林家的财富一旦被贾府收归，贾府这些年来的紧张情况就能有所改善。于是就定了贾琏择日坐船送黛玉回扬州。
黛玉得到林如海染病的消息后，心中知道经过癞头和尚的保证，这次林如海的病虽然看起来凶险但对性命无碍，养上一两个月就会好，但仍担心不已！因为经过这十二年的相处，早把林如海当做亲生父亲看待。再没有了刚来时，把他当剧中人看待的那份悠然心态。所以让王嬷嬷安排丫头婆子赶紧收拾行李，一应土仪则让林家在京中的管家加紧准备。贾宝玉等来依依惜别，也被黛玉已要收拾行李等的借口敷衍了过去。害的贾宝玉的满腔情意没处表达，郁闷不已！
三日后贾琏带着黛玉和一干丫鬟、婆子并行李、土仪坐船赶回扬州。上船后贾琏则对黛玉道：“林妹妹你放心！我和你凤嫂子已经商量过了，一旦姑父出事，一定不会让你吃亏的！其他的事你也不必知道的太清楚，总之你林家的家财，哥哥我一定会为妹妹你保住，不会让那些黑心人得了！再说，姑父为人厚重必会吉人天相，你不必如此担忧。也要好生注意自己的身体。”黛玉谢过不提。
黛玉、贾琏走后，王熙凤除了定时出府，料理暗中在外置办的些产业的事外就无事可做。每到晚间不过和平儿说笑一会，就胡乱睡了。这日正恍惚间就见到秦可卿到来，说了些置办祭田、家塾的事。后听的二门外的丧音，知道秦可卿没了，忙穿衣往王夫人处来，众人莫不悲嚎痛哭。
宁府风光大办秦可卿丧礼，贾珍为操办人选忧心时，宝玉仍推选王熙凤，但贾珍来问时却被现在的王熙凤所拒绝，推说身子不好，又没经过大事恐被人取笑、失礼，丢了宁府的面子而将差事推给了王夫人，王夫人无奈接过。凤姐只是搭把手帮帮小忙，应付一下！却也一天耗在宁府，不得空闲！
贾宝玉因为近几日人多，无人照料，怕秦钟受了委屈，因此与他商议，要到凤姐处来坐坐。正闹着，有人回：“扬州去的人照儿回来了。”凤姐急命唤进来。照儿打千请安。
凤姐便问：“回来做什么？”
照儿道：“二爷打发回来的。林姑爷病情已好转，一两个月即可康复。二爷因有事为林姑爷办理，大约年底才能转回。二爷打发小的来报个信请安，讨老太太的示下，还瞧瞧奶奶家里好，叫把大毛衣服带几件去。”
凤姐道：“你见过别人了没有？”
照儿道：“都见过了。”说毕，拿出贾琏的亲笔信交给王熙凤，连忙退出。
凤姐说是不识字，其实一般的字也都认识。只是不通文墨做不来诗词罢了，所以常说自己斗大的字不识几个！
凤姐向宝玉取笑道：“你林妹妹可要在家多陪陪她父亲了！只怕不回来了！”
宝玉急道：“过几日，我就让老祖宗派人去请！”着急不已。
风姐见照儿回来，因当着人未及细问贾琏，心中自是记挂，待要回去，又恐王夫人不喜。少不得奈到晚上，拆开信看，信中贾琏道：林如海病已大好，但因要为黛玉定亲人选把关，和在江南偷着为他们自己置办些产业，所以不免要跑一两个月的腿，不能即时回京。复又招照儿进来，细问一路平安信息。连夜打点大毛衣服，和平儿亲自检点包裹，再细细追想所需何物，一并包藏交付。又细细吩咐照儿，在外好生小心服侍，不要惹你二爷生气；时时劝他少吃酒，别勾引他认得混账女人，回来打折你的腿等语。因为这几年，贾琏虽然因黛玉的话在外有所收敛，但仍不免偷腥，所以凤姐才会这样吩咐照儿。赶乱完了，天已四更将近，总睡下又走了困，不觉又是天明鸡唱，忙梳洗过宁府中来。
定亲一事是林黛玉早就打算想好的，因为知道古代一般人家早在十一二岁就会给女孩定亲事。贾府与薛宝钗那是特例！因此她早就让林府管家的李嬷嬷留心，和他林家来往的人家中，那些人家是那种：正妻嫡子曾被姨娘小妾欺负；因嫡妻被小妾害死而撵了小妾们的人家。总之是那种嫡子曾吃过小妾姨娘们亏！虽没有嫡母但现在是嫡子得宠得人家！
因为林黛玉相信，让古代的男子只娶一人那简直是天方夜谭！不可能完成的任务！但从小看着、听着，因家中姨娘们众多，争斗不休，而害自己和母亲被欺负。那种男子可能会因此只娶一个妻子。她要的就是这种夫婿！只要你对他好，就不用怕以后会不断有小妾进门。因为他从小看多那些小妾们的伎俩手段，是不会再让小妾们来祸害他的下一代的！这是一朝被蛇咬，十年怕井绳的心态！这种男子才能保证她的下半生过的舒舒服服，而不是在与众多女人的争斗中度过！而且得门当户对！不然你虽下嫁，可是人家觉得靠老婆，抬不起头来，自卑！而在外面找女人怎么办？
这次贾琏陪林黛玉回来，林如海病情好转。因不再对贾府宝玉抱有希望，所以就想着该给黛玉定门亲事了。如果自己再有事，黛玉也好有个依靠！
刚开口让人打听人选，李嬷嬷、林管家就把一些人的详情交到了林如海手中，并告知是小姐吩咐让人寻找的。林如海苦笑，真是没娘的孩子早当家呀！他知道黛玉从小管家是个精明人，但没想到连亲事都不用自己操心，早已找好人选！虽然他对有个三妻四妾的女婿并不排斥，但既然黛玉不要这样的人，那他就随了她的心愿吧！
叫来黛玉说道：“既然我儿已有主意，那为父我就按你的想法办了！只是这道听途说，总是做不到准，得让人亲自去和这些公子们接触！为父身体还没好不能亲自去见，清客、管家又身份太低见不到。派谁人好呢？”
黛玉想了想道：“父亲，我觉得琏二哥可行！他在贾府就是一天到晚应酬人的，看人、套话应该还行。他对我又亲近是会真心为我好的！让他去见这些公子再好不过。”
父女两一商量，就决定派贾琏给各家送年礼，实则去考察女婿人选。贾琏一听就答应下来，再说，他也想乘机躲开贾府势力置办些产业。遂让照儿回京送信，说到年底才能回。